วินนี่ โรเดส (รับบทโดย พานิส เซท) เดทติ้งบล๊อกเกอร์ สาวที่ใช้นามปากกาแฝงว่า Luckless ได้โด่งดังขึ้นหลังจากที่เธอได้โพสข้อมูลเกี่ยวกับการเดทกับหนุ่มนักกีฬาสันโดษโสดตลอดกาลอย่าง โฮลเดน ฟูลส์ ด้วยความโด่งดังที่เพิ่มขึ้นทำให้คอลลัมน์ของวินนี่ถูกเสนอชื่อให้ลงในเว็บไซต์ชื่อดัง ทำให้หญิงสาวไม่มีทางเลือกอื่นนอกจากเดทกับโฮลเดนต่อไปเพื่อหาข้อมูลสำหรับเขียนบทความ แต่ทุกอย่างก็เริ่มซับซ็อนขึ้นเมื่อเธอพบว่าความรู้สึกที่มีต่อชายหนุ่มนั้นเริ่มเพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ